Pour nombre d'acteurs du champ jazzistique, Now He Sings, Now He Sobs redéfinit les critères d'excellence de la pratique du jazz en trio avec piano. Rarement, cependant, ce commentaire s'accompagne d'une argumentation. Il est ici avancé que la réussite de cet album repose sur la conjugaison de plusieurs facteurs : les compétences et expériences des protagonistes sur une palette de styles musicaux extrêmement large ; les circonstances de création (deux des trois musiciens n'avaient jamais joué ensemble) ; la très bonne interaction résultant de la compatibilité des langages personnels de trois fortes individualités ; un répertoire qui équilibre reprises de standards, compositions personnelles, et improvisations libres. Soit une synthèse de toutes les tendances du jazz des années 1960, ce qui explique - en plus du travail de production (concept-album, diffusion, réédition, visibilité grandissante de Chick Corea avec les années, etc.) - pourquoi ce disque a continué (et continue) d'exercer une influence sur plusieurs générations consécutives de musiciens-auditeurs.